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exo-双环[6.1.0]壬炔-叔丁酯,exo-BCN-tBu ester

exo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-carboxylic acid tert-butyl ester

别称: 外型双环壬炔-叔丁酯
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010120
分子式: C17H26O3 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 无色至浅黄色油状或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
exo-BCN-tBu ester(exo-bicyclo[6.1.0]nonyne tert-butyl ester)是一种基于应变促进型点击化学反应的高活性炔烃衍生物,其核心结构bicyclo[6.1.0]nonyne(BCN)因环张力驱动炔键活化,可在无金属条件下与叠氮化物高效发生应变促进叠氮-炔环加成(SPAAC)反应。分子中的tBu ester(叔丁酯)保护基能有效屏蔽羧基活性,避免多步反应中的副反应,后期可通过温和酸性条件脱保护生成活性羧酸中间体,具备良好的化学可控性。相较于endo异构体,exo构型展现出更高的反应动力学特性,与叠氮化物的反应速率通常提升约10倍以上,尤其适用于快速偶联及生物体系短时标记场景。

该化合物具有优异的反应兼容性,可在室温甚至生理条件下实现定量点击反应,且因无需铜催化,有效规避了Cu(I)的细胞毒性问题,拓展了其在生物医学领域的应用潜力。其化学稳定性受反应条件影响显著,应严格避免强碱环境和高温处理,以防BCN环结构破坏;物理性质方面,易溶于DCM、THF、DMF、乙腈等有机溶剂,在惰性气氛下可实现长期储存。

作为多功能分子连接系统的核心单体,该化合物是合成BCN-PEGBCN-NHSBCN-amine等衍生物的关键前体,广泛应用于体内成像、蛋白特异性标记、抗体-药物偶联物(ADC)构建及纳米材料表面功能化修饰等前沿研究领域。其结构灵活性与反应高效性的结合,使其成为点击化学工具库中用于构建复杂分子偶联物的重要砌块。
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