endo-BCN-PEG3-amine(内式双环壬炔-聚乙二醇-3-胺)是一种适用于应变促进的环加成反应(SPAAC)的生物正交点击化学试剂,其分子结构由双环壬炔(BCN)骨架、三聚乙二醇(PEG3)链段及伯胺基团构成,兼具高反应活性、良好水溶性与生物相容性,广泛应用于蛋白质标记、药物偶联及纳米材料修饰等领域。
分子结构特征体现为内式(endo)构型的双环壬炔骨架,双键位于环内侧,空间构象稳定且反应活性适中。PEG3链段作为柔性间隔臂,可显著提升分子亲水性与灵活度,促进复杂生物体系中的反应效率。末端伯胺基团具备多反应位点,能与羧酸、NHS酯、异氰酸酯等化合物发生偶联,实现多维化学修饰。
反应特性表现为无需铜催化即可与叠氮化物快速发生SPAAC反应,特异性生成稳定三唑键,适用于生理条件下的生物正交标记。该反应具有无金属残留、生物毒性低的优势,可保持蛋白质或细胞活性,满足活体细胞成像及体内实验需求。
应用领域涵盖生物正交标记、抗体药物偶联(ADC)、活细胞成像探针设计、聚合物表面修饰及脂质纳米载体功能化。其高生物相容性与化学稳定性使其成为复杂生物体系中精准偶联的优选试剂。
理化参数方面,产品纯度≥95%,可溶于DMSO、DMF、乙醇、甲醇等有机溶剂,在含少量水的体系中具有良好分散性。建议储存条件为-20°C避光、干燥、密封保存,以防止氧化或水解,长期储存仍可维持反应活性。