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1-氨基-1-脱氧 D-半乳糖

1-amino-1-deoxy-D-galactopyranose

别称: 1-Amino-1-deoxy-D-galactopyranose
CAS号: 74867-91-7 产品货号: THBX01010041
分子式: C₆H₁₃NO₅ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
1-氨基-1-脱氧-D-半乳糖(CAS号:74867-91-7)是一种结构修饰的氨基己糖,作为天然糖胺聚糖的关键结构单元类似物,为糖生物学研究提供兼具结构特异性与化学可修饰性的分子探针。其核心优势在于通过C1位氨基取代实现双重特性:既保留与天然糖受体的识别能力,又借助氨基化学反应活性实现同位素标记、荧光标记或固相载体偶联等功能化修饰,成为探究糖基化过程动态机制的不可替代工具。

该化合物呈现典型氨基己糖理化特征,在水中溶解性良好(>50 mg/mL),甲醇、乙醇等极性有机溶剂中溶解度中等,非极性溶剂中几乎不溶,此溶解行为与分子结构中多羟基和游离氨基形成的强分子间氢键网络直接相关。盐酸盐形式熔点通常为185-188°C,热分解温度约210°C,DSC曲线显示120°C左右存在结晶水失去的吸热峰。¹H NMR(D₂O, 400 MHz)特征化学位移包括δ 4.68 (d, J=3.6 Hz, 1H, H-1)、3.92-3.51 (m, 5H, 糖环质子)及2.95 (dd, J=12.0, 4.8 Hz, 1H, H-2),可用于确认吡喃糖环构型及α/β异头体比例;红外光谱在3350 cm⁻¹(O-H/N-H伸缩)、1620 cm⁻¹(N-H弯曲)及1070 cm⁻¹(C-O-C伸缩)处的特征吸收,进一步印证分子中羟基与氨基的共存。

在前沿科研领域,该化合物主要应用于糖蛋白合成与细胞表面糖基化调控研究。酶催化糖链延伸反应中,作为UDP-半乳糖的结构类似物,可被半乳糖转移酶识别并整合至糖链末端,通过氨基基团实现糖蛋白的位点特异性标记;细胞培养体系中,经细胞摄取后可代谢掺入细胞表面糖萼,通过氨基的后续衍生化(如与荧光探针或生物素的席夫碱反应),实现活细胞糖基化动态过程的实时成像。其作用机制基于氨基对C1位羟基的生物电子等排替换,既维持与糖基转移酶的关键氢键相互作用,又通过氨基的化学活性赋予糖链可追踪性,这种“功能正交”特性使其在糖组学与化学生物学交叉研究中具有不可替代的应用价值。
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