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4-硝基苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷,4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

别称: 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
CAS号: 23646-68-6 产品货号: THBX01010051
分子式: C₁₄H₁₆N₂O₈ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-硝基苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷是糖生物学与酶学研究领域的关键特异性糖苷酶底物,其分子结构通过4-硝基苯基发色团乙酰化氨基半乳糖残基的共价连接,实现对α-N-乙酰半乳糖胺酶活性的高灵敏度检测,凭借高特异性和可量化特性,成为糖基化调控机制研究的核心工具。

该化合物的分子设计融合多重功能基团,α-糖苷键构型赋予对α-糖苷酶的特异性识别能力,乙酰氨基的极性修饰优化分子相互作用,硝基取代基通过增强吸电子效应显著提升酶解产物的发色强度。其典型糖苷类物化特性表现为:在二甲基亚砜中溶解度>20 mg/mL,水中溶解度约1-5 mg/mL,熔点范围178-182°C;1H NMR光谱显示δ 2.05 ppm处乙酰基特征单峰及δ 4.5-5.5 ppm区间糖环质子信号;紫外吸收光谱在278 nm和318 nm处呈现4-硝基苯基基团的特征吸收峰。

作用机制基于酶催化的糖苷键水解反应,酶解过程释放具有强紫外吸收的4-硝基苯酚,通过监测405 nm处吸光度变化可实时定量酶活性。在科研应用中,主要作为α-N-乙酰半乳糖胺酶(如O-聚糖加工酶)的显色底物,支持肿瘤细胞表面异常糖基转移酶活性检测、α-糖苷酶抑制剂抑制常数评估等研究方向,为糖基化调控机制解析提供精准量化手段。
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