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烯丙基-α-D-吡喃半乳糖苷

allyl α-D-galactopyranoside

别称: Ally α-D-Galactopyranoside
CAS号: 48149-72-0 产品货号: THBX01010052
分子式: C₉H₁₆O₆ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
烯丙基-α-D-吡喃半乳糖苷是一种具备生物正交反应活性的糖基化探针,其核心功能在于复杂生物环境中对糖苷键相关酶促反应的实时追踪及糖蛋白动态修饰的精准调控,为糖生物学(glycobiology)研究提供兼具化学选择性生物相容性的分子工具。该化合物呈现典型极性碳水化合物特性,在水及甲醇、DMSO等极性有机溶剂中溶解性良好,吡喃环结构经X-射线晶体衍射确认为稳定的⁴C₁椅式构象。其结构通过¹H NMR光谱可明确鉴别,半乳糖环上异头质子(H-1)化学位移位于5.2-5.4 ppm区间,烯丙基末端双键质子则显示约5.8-6.0 ppm的多重峰及5.1-5.3 ppm的双重二重峰信号,这种特征既保留糖苷键天然构象,又引入可通过过渡金属催化实现选择性官能化的烯丙基位点。

在科研应用中,该试剂主要作为酶底物类似物用于β-半乳糖苷酶活性检测与抑制剂筛选,作用机制基于酶催化水解后生成的烯丙醇中间体,可通过点击化学(如与四嗪类化合物的逆电子需求Diels-Alder反应)实现荧光标记,从而建立高灵敏度酶活分析体系。同时,在化学生物学领域,其烯丙基位点可经钯催化偶联反应引入生物素或荧光团等报告基团,构建用于活细胞表面糖萼成像的工具分子,为细胞-细胞识别及病原体感染过程中的糖基化事件研究提供可视化手段。
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