2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖
2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-glucose
| 别称: | 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-glucose | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 92659-90-0 | 产品货号: | THPX01010065 |
| 分子式: | C₈H₁₄N₄O₆ | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖
2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-glucose
| 别称: | 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-glucose | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 92659-90-0 | 产品货号: | THPX01010065 |
| 分子式: | C₈H₁₄N₄O₆ | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
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2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖(CAS号92659-90-0)是一种兼具糖基识别功能与生物正交反应活性的化学探针,其核心价值在于为活体细胞内糖代谢动态过程的可视化追踪提供不可替代的分子工具。该化合物通过特定的结构设计,成为连接糖生物学研究与化学成像技术的关键桥梁。 分子结构中,叠氮基作为生物正交反应的关键功能基团,可在生理条件下与炔基或环辛炔发生高效、高选择性的点击化学反应;而2-脱氧-D-葡萄糖骨架确保其能被细胞内糖转运蛋白识别并参与糖代谢途径。这种双重功能设计赋予该化合物独特的生物学应用价值。 物理化学性质与其分子结构密切相关。作为氨基葡萄糖衍生物,分子中同时存在极性的羟基、酰胺基与非极性的叠氮乙酰基,使其在水与极性有机溶剂(如二甲基亚砜、甲醇)中具有良好溶解性,在非极性溶剂中溶解性较差,溶剂选择性源于分子内多羟基形成的氢键网络与叠氮基团的偶极特性。光谱学特征方面,叠氮基团在210-220 nm处存在特征紫外吸收峰,1H NMR谱中葡萄糖环上的质子信号呈现典型的糖基自旋系统,酰胺质子通常在δ 8.0-8.5 ppm区间出现单峰,这些性质为化学合成的质量控制与后续生物标记实验的验证提供重要依据。 前沿科研应用中,该试剂主要通过代谢标记策略实现细胞表面与内部糖缀合物的特异性标记。其作用机制基于细胞对2-脱氧葡萄糖结构的识别,通过己糖激酶催化磷酸化后整合入糖蛋白或糖脂的生物合成途径,将叠氮基团引入细胞表面或内部的糖链结构。随后利用叠氮-炔基点击化学反应(如Cu(I)催化的Huisgen环加成或无铜应变促进的环辛炔-叠氮反应),可将荧光染料、生物素或其他报告基团特异性偶联至标记的糖分子,从而实现对糖基化过程的动态追踪、糖蛋白的分离纯化以及糖脂在亚细胞水平的定位分析。该技术已广泛应用于肿瘤细胞糖基化异常、病毒入侵机制及免疫细胞活化过程等前沿生物学问题的研究。