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2-氯-4-硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷

2-chloro-4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside

别称: 2-Chloro-4-Nitrophenyl-β-D-Glucopyranoside
CAS号: 120221-14-9 产品货号: THPX01010069
分子式: C₁₂H₁₄ClNO₈ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2-氯-4-硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷是一种用于糖苷酶活性检测的特异性显色底物,其核心机制是通过糖苷键的酶促水解释放生色团,实现酶活的快速可视化与定量分析。该分子巧妙结合葡萄糖苷的酶识别位点与硝基氯苯基团的显色特性,为糖苷酶功能研究提供关键工具。

该化合物通常为白色至淡黄色结晶性粉末,熔点约178-182℃,在水中微溶,在二甲基亚砜(DMSO)中溶解性良好,这与其分子结构中极性糖环与疏水性芳香环的平衡相关。紫外可见光谱显示其在305 nm处有特征吸收峰,水解后生成的2-氯-4-硝基苯酚在405 nm处呈现强吸收,这种光谱变化直接对应糖苷键的断裂程度。核磁共振氢谱中,β-构型的端基氢(H-1')通常在δ 5.0-5.2 ppm区间出现单峰,与吡喃环上其他质子信号形成明确区分。

在科研应用中,该试剂广泛用于β-葡萄糖苷酶、纤维素酶等糖苷水解酶的动力学研究与高通量筛选。其作用机制基于糖苷酶对β-D-吡喃葡萄糖苷键的特异性识别与催化断裂,释放的2-氯-4-硝基苯酚在碱性条件下转化为黄色的酚盐阴离子,通过分光光度法监测405 nm处吸光度变化可精确计算酶活力。该底物已成功应用于纤维素降解微生物筛选、溶酶体贮积症诊断标志物检测以及糖苷酶抑制剂的高通量筛选体系,尤其在合成生物学领域对人工糖苷酶的定向进化研究中展现出独特优势。
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