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烯丙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖苷

allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

别称: Allyl 2-ceramido-2-Deoxy-α-D-Glucopyranoside
CAS号: 55400-75-8 产品货号: THPX01010072
分子式: C₁₁H₂₁NO₆ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
烯丙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖苷(CAS 55400-75-8)作为一种具有精准分子识别能力的糖基化工具分子,其核心价值在于通过烯丙基糖苷键的可控断裂特性,为复杂碳水化合物的合成提供高效且位点特异性的糖基供体功能。

该分子的关键物理化学性质与其独特的分子结构密切相关。作为典型的氨基葡萄糖衍生物,其在极性有机溶剂如甲醇、二甲基亚砜中表现出良好溶解性,而在非极性溶剂中溶解度显著降低,这与其分子中乙酰氨基(-NHCOCH₃)和糖苷键的极性特征直接相关。其糖苷键的稳定性受立体化学效应影响,α-构型赋予分子在特定反应条件下的区域选择性,而烯丙基基团的引入则使其在过渡金属催化下可发生选择性脱保护,为后续糖链延伸提供精确的化学调控位点。

在前沿科研应用中,该试剂广泛用作糖生物学研究中的前体分子,通过参与酶催化的糖基转移反应或化学选择性偶联反应,构建具有生理活性的寡糖链。其作用机制基于烯丙基保护基的正交反应特性,在多步骤合成中可与其他保护基协同作用,实现复杂糖结构的精准组装,尤其在肿瘤相关糖抗原的合成及糖蛋白模拟研究中展现出不可替代的中间体价值。
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