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烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖苷

allyl α-D-glucopyranoside

别称: Allyl α-D-Glucopyranoside
CAS号: 7464-56-4 产品货号: THPX01010073
分子式: C₉H₁₈O₆ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖苷是一种融合糖基识别位点可聚合烯丙基官能团的多功能碳水化合物衍生物,其核心价值在于为糖化学、材料科学及生物医学交叉领域提供结构明确的糖基化分子构建单元,通过精准调控糖环构型与烯丙基反应性实现从分子设计到功能材料的可控转化。

该化合物呈现典型的极性分子特性,易溶于水及甲醇、DMSO等极性有机溶剂,在非极性溶剂中溶解度显著降低,此现象与其分子结构中吡喃葡萄糖环的多羟基位点形成的分子内氢键网络密切相关。其1H NMR光谱在δ 4.7-5.0 ppm区间呈现烯丙基质子特征信号,与糖环上α构型的端基氢信号(δ 5.2-5.4 ppm)形成可用于结构确证的关键标识,熔点通常在110-115°C范围,该热稳定性源于吡喃糖环的椅式构象优势及分子间羟基氢键的协同作用。

在前沿科研应用中,该分子主要通过两种机制发挥作用:在糖基化反应中,其烯丙基保护基可经选择性催化氢解实现糖链的分步延伸,为复杂寡糖合成提供可控路径;在生物相容性材料制备领域,通过自由基聚合将糖基单元引入聚合物骨架,利用糖残基的特异性识别能力构建仿生界面,例如在细胞培养支架中模拟细胞外基质的糖萼微环境,或在靶向给药系统中作为配体介导受体识别过程。
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