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4-氯甲基苯甲酸,4-(Chloromethyl)benzoic acid

4-(chloromethyl)benzoic acid

别称: 4-羧基苄氯
CAS号: 1642-81-5 产品货号: XF0801010376
分子式: C8H7ClO2 溶解性: 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮等极性有机溶剂
性状: 白色至类白色结晶性粉末或针状晶体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-氯甲基苯甲酸是芳香化学领域的双功能平台分子,其苯环对位精准整合苄基氯与羧基两个特性迥异的官能团,凭借优异的正交反应性和互补理化性质,成为实现双向、分步、模块化合成的战略性砌块,在复杂功能分子构建与先进材料研发中发挥关键桥梁作用。

该化合物的核心结构特征在于两个官能团的协同设计:苄基氯中的氯原子作为高活性亲电中心,可与胺、醇、硫醇等亲核试剂发生高效SN2亲核取代反应,在温和条件下形成稳定的碳-氮、碳-氧或碳-硫键,实现“对羧基苯甲基”单元的精准引入;羧基则兼具离子化能力(改善水溶性)与多样化反应活性,在DCC、EDC等活化剂存在下可与胺类缩合形成酰胺键,亦可还原为醇或转化为酯、酰氯等衍生物。两个官能团的反应条件相互独立,支持顺序可控的分步修饰,例如先通过羧基连接功能模块,再经氯甲基引入另一结构单元,为复杂分子的精准组装提供灵活路径。

在应用领域,4-氯甲基苯甲酸展现出显著价值:在药物研发中作为关键中间体参与多种药物分子的合成;在化学生物学领域,其羧基可用于共价连接荧光标签、生物素或聚乙二醇,氯甲基则能与抗体、蛋白质或纳米载体的亲核基团结合,构建用于靶向治疗、诊断成像或生物传感的智能生物共轭物;在高分子材料领域,可作为功能单体用于合成功能聚合物与凝胶材料。这种结构简单、反应明确、用途多样的特性,使其成为连接有机合成、医药研发与材料科学的重要“分子乐高”积木。
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