中文名称：DSPE-聚乙二醇-降冰片烯
英文名称：DSPE-PEG-Norbornene

系统命名：1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-聚乙二醇-5-降冰片烯-2-甲酰胺
分子结构特征：分子包含DSPE磷脂锚（C38H74NO8P）、柔性PEG链（(C2H4O)n）和降冰片烯末端基团（C7H9NO）。降冰片烯的五元双环结构提供高张力双键，使其成为高效的点击化学反应位点。

物理化学特性

本品为浅黄色固体（因降冰片烯基团可能略有颜色），可溶于氯仿、DMSO等有机溶剂，在水溶液中自组装形成纳米结构。降冰片烯基团在270-280 nm有特征吸收。热稳定性良好，可在-20°C长期保存。PEG链长度可调（通常为2000-3400 Da），适应不同空间需求。

独特优势与使用特点

双反应性：降冰片烯既可参与硫醇-烯点击化学（光引发），也可与四嗪发生IEDDA反应，提供灵活的偶联策略。

空间位阻小：相比大体积四嗪，降冰片烯结构紧凑，更易接近反应位点。

正交反应兼容：与铜催化点击化学、巯基反应等互不干扰，适合多组分标记。

光控能力：硫醇-烯反应可通过光照精确控制时空反应。

技术原理与实验应用

反应机制：

IEDDA路径：降冰片烯作为双烯体与四嗪类化合物反应，生成稳定的氮桥环加成产物。

硫醇-烯路径：在光引发剂（如I2959）和365 nm光照下，与硫醇化合物进行自由基加成。

实验设计示例：
细胞外基质模拟：将DSPE-PEG-Norbornene嵌入干细胞膜，再与四嗪修饰的透明质酸通过IEDDA反应在细胞表面形成仿生涂层，调控细胞分化。
动态组装系统：利用降冰片烯的双重反应性，先通过光控硫醇-烯反应固定初步结构，再通过四嗪偶联引入功能分子，实现时空可控的纳米组装。

功能应用领域

组织工程：构建生物活性支架，通过点击化学原位固定生长因子或细胞粘附肽。

蛋白质修饰：温和条件下实现膜蛋白的特异性标记，保持蛋白质活性。

药物控释系统：开发光响应型脂质体，通过光照触发降冰片烯-硫醇反应，实现药物定点释放。

生物传感器：构建细胞膜传感器，通过降冰片烯偶联将信号分子锚定在细胞表面，实时监测细胞外微环境变化。

扩展开发方向

新型前体设计：将降冰片烯替换为更具张力的双环[6.1.0]壬炔（BCN），可进一步提高反应速率。开发氧化响应型降冰片烯衍生物，实现在肿瘤高ROS环境下的选择性反应。结合微流控技术，实现基于点击化学的单细胞表面工程。