中英文及化学名称:中文全称二油酰基磷脂酰乙醇胺 - 聚乙二醇 - 罗丹明 B,英文名称 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-polyethylene glycol-Rhodamine B(简称 DOPE-PEG-Rhodamine B),常用别名 DOPE-PEG-RB,化学识别核心在于磷脂(DOPE)、亲水性间隔臂(PEG)与荧光发色团(罗丹明 B)的共价连接结构。
化学分子结构特征:分子由三部分构成 —— 疏水端为 DOPE 的长链脂肪酸基团,中间段是具有不同聚合度的聚乙二醇(PEG)柔性链,亲水端为罗丹明 B 发色团。PEG 链通过酰胺键或酯键分别连接 DOPE 的磷脂酰乙醇胺基团与罗丹明 B 的氨基,形成 “疏水 - 亲水 - 荧光” 的三段式结构,分子量可根据 PEG 聚合度调控。
· 溶解性:兼具双亲性,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,在水、PBS 缓冲液中可形成稳定分散体系,溶解度随 PEG 链长度增加而提升。
· 荧光性能:继承罗丹明 B 的强荧光特性,发射波长集中在 570-590nm 区间,荧光量子产率高,光稳定性良好,受环境 pH 影响较小。
· 稳定性:在常规实验条件下(pH 4-10,温度低于 60℃)化学性质稳定,PEG 链可有效减少疏水端聚集,提升化合物分散稳定性。
· 生物相容性:DOPE 作为生物膜天然组分,PEG 具有优异的生物惰性,二者协同赋予化合物良好的生物相容性,降低非特异性生物吸附。
化合物通过分步共价偶联技术制备:首先利用 DOPE 分子中的氨基与 PEG 链一端的活性基团(如 N - 羟基琥珀酰亚胺酯)反应,形成 DOPE-PEG 中间体;随后通过 PEG 另一端的活性基团与罗丹明 B 的氨基发生缩合反应,最终得到 DOPE-PEG-Rhodamine B。
合成过程的核心优势在于:PEG 链长度可精准调控(常用分子量范围 1000-10000 Da),满足不同应用场景需求;偶联反应选择性高,产物纯度易通过柱层析等方法提纯;荧光基团与载体分子连接稳定,避免实验过程中荧光泄露。
· 生物成像领域:作为荧光探针,可通过疏水相互作用嵌入细胞膜或脂质体表面,利用罗丹明 B 的荧光信号实现细胞摄取、药物递送过程的实时追踪,广泛应用于细胞生物学与药理学研究。
· 药物载体修饰:修饰于脂质体、纳米粒等药物载体表面,PEG 链可构建 “隐形” 保护层,延长载体在体内的循环时间;荧光基团便于监测载体的体内分布与代谢路径,为药物递送系统优化提供依据。
· 生物传感应用:基于荧光共振能量转移(FRET)原理,可设计特异性生物传感器,用于检测生物体内的酶活性、受体结合等生物事件,通过荧光信号变化实现高灵敏度检测。
· 前体开发潜力:可通过对罗丹明 B 发色团进行修饰,优化荧光性能(如红移发射波长、提升光稳定性);或替换 PEG 链末端功能基团,引入靶向分子(如抗体、多肽),拓展至靶向成像与靶向治疗领域。