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DLG-PEG,二月桂酰甘油-聚乙二醇,二月桂酰甘油-PEG,Dilauroylglycerol-聚乙二醇,DLG-聚乙二醇

发布时间:2026年01月21日 15:59 | 浏览次数:44

一、定义

核心定义:二月桂酰甘油 - 聚乙二醇(DLG-PEG)是一类由疏水段二月桂酰甘油(DLG)与亲水段聚乙二醇(PEG)通过共价键连接形成的双亲性嵌段共聚物,兼具疏水成膜能力与亲水分散特性,是材料科学与生物医学领域的重要功能化合物。

中英文及常用名称:中文全称二月桂酰甘油 - 聚乙二醇,英文名称 Dilauroylglycerol-polyethylene glycol(简称 DLG-PEG);常用别名包括 1,2 - 二月桂酰 - sn - 甘油 - 聚乙二醇、DLG-PEG 共聚物,部分文献中也以 “双十二酰甘油 - 聚乙二醇” 作为替代名称,核心结构均围绕 “二月桂酰甘油 - PEG” 的共价连接模式展开。

二、化学分子结构核心特征

DLG-PEG 的分子结构呈现典型的 “疏水 - 亲水” 二段式架构:疏水端为二月桂酰甘油(DLG),由甘油骨架与两个十二碳饱和脂肪酸链(月桂酸链)通过酯键连接组成,十二碳长链赋予分子疏水相互作用能力;亲水端为聚乙二醇(PEG),由重复的氧乙烯单元(-O-CH₂-CH₂-)构成线性柔性链,末端通常为羟基(-OH),也可根据需求修饰为氨基、羧基等活性基团。

分子结构的关键特点的是:DLG 与 PEG 通过酯键或醚键共价连接,连接方式稳定;PEG 链的聚合度可灵活调控(常用分子量范围 500-20000 Da),进而调节分子的亲水 - 疏水平衡;整体分子呈线性或轻度支化结构,无明显毒性基团。

三、物理化学特性与核心优势

· 溶解性:双亲性显著,易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷等有机溶剂,在水、PBS 缓冲液中可自发形成胶束或分散体系,溶解度随 PEG 链长度增加而提升,疏水端 DLG 则增强其在脂质环境中的相容性。

· 稳定性:在常规实验条件(pH 3-11,温度≤80℃)下性能稳定,酯键连接结构不易水解;PEG 链的空间位阻效应可减少 DLG 疏水端的聚集,提升化合物在溶液中的分散稳定性。

· 生物相容性DLG 的脂肪酸链与生物膜脂质成分结构相似,PEG 具有优异的生物惰性与低免疫原性,二者协同使 DLG-PEG 具备良好的生物相容性,降低体内外的非特异性反应。

· 界面活性:具备一定的表面活性,可降低水 - 油界面张力,易在界面形成稳定薄膜,为其在载体修饰、乳化等领域的应用奠定基础。

四、合成技术与实验原理

DLG-PEG 的合成以分步共价偶联为核心原理:首先通过月桂酸与甘油的酯化反应制备二月桂酰甘油(DLG),获得含活性羟基的疏水前体;随后利用 DLG 分子中的羟基与 PEG 链一端的活性基团(如环氧基、N - 羟基琥珀酰亚胺酯)发生亲核取代或缩合反应,形成稳定的共价连接,最终得到 DLG-PEG 共聚物。

合成技术的核心优势的是:反应选择性高,副产物少,产物纯度可通过柱层析、凝胶渗透色谱(GPC)等方法提纯;PEG 链长度与 DLG 的酰化度可精准调控,满足不同应用场景的性能需求;可通过修饰 PEG 末端基团,拓展化合物的功能化潜力。

五、功能应用与拓展领域

· 药物载体材料:作为脂质体、纳米胶束等药物载体的组成成分,DLG 的疏水端可包裹脂溶性药物,PEG 的亲水端形成 隐形保护层,延长载体在体内的循环时间,减少网状内皮系统的清除,提升药物生物利用度。

· 生物材料表面修饰:用于医用高分子材料、植入器械的表面修饰,通过涂覆或共价接枝形成亲水涂层,降低材料表面的蛋白吸附与细胞黏附,提升生物相容性与抗污染能力。

· 化妆品与日化领域:凭借良好的乳化性与皮肤相容性,可作为乳化剂、保湿剂添加于化妆品中,PEG 链能锁住皮肤水分,DLG 则增强成分的皮肤渗透性,提升产品护肤效果。

· 前体开发与拓展:可通过修饰 PEG 末端活性基团(如引入靶向分子、荧光探针),开发靶向药物载体或成像探针;也可替换脂肪酸链长度(如将月桂酸替换为棕榈酸、硬脂酸),调控化合物的疏水性能,拓展至更广泛的载体体系与应用场景。

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