中文名称:油酰甘油-聚乙二醇
英文名称:DOG-PEG
中英文及化学名称:中文全称为二油酰甘油 - 聚乙二醇,英文名称为 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-poly (ethylene glycol),简称 DOG-PEG。其化学别名可根据聚乙二醇(PEG)分子量差异标注为 DOG-PEG-n(n 代表 PEG 链段重复单元数,如 DOG-PEG-2000、DOG-PEG-5000 等),属于甘油酯与聚醚的嵌段共聚物。
化学分子结构:核心结构由两部分构成 —— 疏水端为 1,2 - 二油酰基 - sn - 甘油骨架,通过酯键连接两条含不饱和双键的油酰链(C18:1);亲水端为线性聚乙二醇链段,通过醚键与甘油骨架的 3 位羟基结合。整体呈现 “疏水尾部 - 连接核心 - 亲水头部” 的两亲性分子结构,PEG 链段的长度可通过合成调控,进而影响化合物整体特性。
DOG-PEG 为典型的两亲性化合物,物理状态随 PEG 分子量变化:低分子量(n<100)时多为淡黄色油状液体,高分子量(n≥100)则呈现半固体或蜡状固体。其溶解性具有明显选择性,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,在水中可形成稳定的胶束或分散液,临界胶束浓度随 PEG 链增长而降低。
热稳定性方面,在常温干燥条件下可长期储存,加热至 120℃以下无明显分解;化学性质稳定,耐酸碱范围较广,仅在强氧化或极端水解条件下发生链段断裂。此外,其亲疏水平衡可通过调节 PEG 链长度灵活调控,为不同应用场景提供适配性。
DOG-PEG 的核心优势在于精准可控的两亲性结构:疏水端的二油酰基可与脂溶性物质形成稳定结合,亲水端的 PEG 链则赋予良好的水溶性和生物相容性,有效解决脂溶性活性成分的分散难题。与传统甘油酯类化合物相比,PEG 链段的引入显著提升了产品的胶体稳定性,减少团聚现象。
合成技术上采用分步酯化工艺,先通过甘油与油酰氯反应生成二油酰甘油前体,再与活化的 PEG 单甲醚进行缩合反应,产物纯度高且分子量分布窄。该合成路线具有良好的规模化潜力,可根据需求定制不同 PEG 分子量的产品,满足多样化应用需求。
1、药物递送系统:作为纳米载药载体的关键材料,可自组装形成胶束或脂质体,包裹脂溶性药物(如抗肿瘤药、抗生素),提升药物水溶性、延长体内循环时间,降低毒副作用。
2、化妆品原料:用于护肤品配方中,可促进脂溶性活性成分(如维生素 E、植物提取物)的皮肤吸收,同时发挥保湿、乳化作用,提升产品使用感。
3、生物医学工程:因良好的生物相容性,可作为组织工程支架的改性材料,或用于生物传感器的表面修饰,改善材料与生物环境的相互作用。
4、前体开发领域:可通过末端官能团改性(如引入羧基、氨基),衍生出功能化 DOG-PEG 衍生物,拓展至靶向递送、生物偶联等高端应用场景,为新型材料研发提供基础。
在实验室应用中,DOG-PEG 的两亲性结构是核心作用基础:在水溶液中,其疏水端相互聚集形成内核,亲水端向外伸展形成外壳,构成纳米级胶束结构,脂溶性物质可被包裹于胶束内核中,实现增溶与稳定。在载药实验中,通过动态光散射(DLS)、透射电镜(TEM)等技术可表征胶束粒径、分散性及包封效率;在生物相容性实验中,PEG 链段可通过空间位阻效应减少免疫细胞识别,降低生物毒性。