一、 定义：双亲性偶联剂

产品名称：

中文名称： 硬脂酸-聚乙二醇-活性酯

通用简称： Stearic acid-PEG-NHS/SA-PEG-NHS

关键结构组成：

疏水端（锚定端）： 硬脂酸。一条由18个碳原子组成的长烷烃链，是典型的疏水性基团，与油脂、细胞膜脂质双层或高分子纳米颗粒的疏水内核具有极强的亲和力，能通过疏水相互作用或物理包埋实现稳定“锚定”。

亲水连接臂（桥梁与屏障）： 聚乙二醇（PEG）。一段具有优异水溶性和生物相容性的柔性长链。它作为“桥梁”，连接疏水端与活性端；同时作为“屏障”，能有效减少非特异性吸附，提高修饰后产物的溶解度和在生物体内的循环时间（抗免疫原性）。

活性功能端（反应端）： N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）。一个高反应活性的化学基团，能在温和的中性或弱碱性水相条件下（如pH 7.2-8.5），与目标分子（如蛋白质、抗体、多肽、氨基修饰的核酸或材料）表面的伯氨基（-NH₂） 发生高效、快速的酰胺化反应，形成稳定的共价键连接。

化学分子式： 因其PEG链长（n）可变，通常表示为 C₁₈H₃₆O₂-(C₂H₄O)ₙ-CO-C₄H₂O₂（NHS部分）。

二、 物理化学特性与核心优势

本品通常呈现为白色或类白色固体粉末/蜡状物，可溶于多种有机溶剂（如二甲基亚砜、氯仿），其PEG部分使其在水相缓冲液中具备一定的分散性，便于反应进行。

其设计集成了多重优势：

1、模块化与精准性： 将锚定（硬脂酸）、连接/屏蔽（PEG）和反应（NHS）三大功能集成于一体，实现了对目标物的“模块化”精准修饰。

2、反应高效且温和： NHS酯与伯氨的反应条件温和，不破坏大多数生物分子的活性，反应速度快，效率高。

3、功能赋予性： 能轻松地将脂溶性（通过硬脂酸）引入水溶性大分子，或反之，将活性生物分子（通过NHS端）牢固地偶联到疏水材料表面。

三、 应用原理与核心应用领域

该化合物的核心功能是作为“中介”，将含氨基的生物活性物质共价连接到疏水表面或材料上。

实验/反应原理简述：

1、疏水锚定： Stearic acid端插入或结合到疏水体系（如脂质体、高分子纳米粒、胶束、甚至细胞膜的疏水区）中。

2、PEG伸展： PEG链向外伸展，形成亲水保护层。

3、共价偶联： 游离在外的NHS活性酯端与含有伯氨基的目标分子（如抗体、靶向肽、荧光探针等）反应，形成稳定的酰胺键，从而将目标分子“嫁接”到疏水载体上。

主要功能应用领域：

1、靶向药物递送系统开发：

应用： 制备主动靶向脂质体或纳米粒。将硬脂酸端锚定在脂质体磷脂双层中，通过NHS端偶联靶向分子（如抗HER2抗体、RGD肽等），使载药纳米系统能够精准识别并作用于病变细胞。

2、功能化纳米材料与生物传感器：

应用： 修饰量子点、上转换纳米粒子、磁性纳米颗粒等。先利用硬脂酸端包裹或修饰疏水纳米晶，再通过PEG-NHS将检测抗体、酶等生物识别元件偶联到颗粒表面，用于免疫检测、生物成像或疾病诊断。

3、细胞膜工程与表面修饰：

应用： 直接与细胞膜相互作用。硬脂酸链可插入活细胞的质膜，通过NHS端将外源功能分子（如荧光染料、生物素）共价标记在细胞表面，用于细胞追踪、分选或功能研究。

4、前体开发与功能扩展：

作为关键中间体： 本品是进一步开发更复杂功能试剂的前体。例如，可先将其与一个小分子胺（如生物素-乙二胺）反应，生成“硬脂酸-PEG-生物素”，再利用生物素-亲和素系统进行多层级的放大或组装。

四、 总结

Stearic acid-PEG-NHS 绝非简单的化学混合物，而是一类设计精巧、功能强大的双功能异端偶联剂。它巧妙地融合了脂溶性的锚固力、PEG的生物相容性以及NHS的高效反应活性，在生物偶联化学、纳米医学、材料科学和基础生命科学研究中扮演着不可或缺的“智能分子桥梁”角色。通过其应用，研究人员能够以前所未有的便捷性和可控性，构建出性能先进的智能生物杂化系统，推动诊断与治疗技术的创新发展。