中文名称:花青素荧光花箐染料标记D-吡喃葡萄糖
英文名称:CY3-D-Glucose
CY3-D-葡萄糖(英文名称:CY3-D-Glucose)是一种将三甲基花青类荧光染料CY3与D-葡萄糖通过共价键结合形成的荧光标记物。其化学本质是D-吡喃葡萄糖的CY3衍生物,通过修饰葡萄糖的羟基或醛基实现染料偶联。该化合物兼具葡萄糖的生物活性与CY3的荧光特性,成为研究糖代谢、药物递送及生物传感的重要工具。
1. 结构基础
D-葡萄糖为单糖,分子式C₆H₁₂O₆,存在开链结构与α/β环状异构体。CY3染料通过酰胺键或酯键与葡萄糖的羟基或氨基连接,形成稳定的复合物。
2. 荧光特性
CY3的激发波长为547-550 nm,发射波长为560-580 nm,发出明亮的橙红色荧光,光稳定性强,适合长时间成像。
3. 溶解性
易溶于DMSO等有机溶剂,在水溶液中溶解性受pH影响,中性条件下溶解度较高。
4. 稳定性
需避光、低温保存,避免潮湿环境以防止染料降解。
实验原理:将CY3-D-葡萄糖添加至细胞培养基中,细胞通过葡萄糖转运蛋白(如GLUT1)主动摄取标记物。利用荧光显微镜或共聚焦成像,可实时观察葡萄糖在细胞内的分布、摄取速率及代谢路径。
应用案例:
· 研究肿瘤细胞的高葡萄糖摄取特性(Warburg效应);
· 监测胰岛素信号通路对葡萄糖代谢的调控;
· 观察神经元活动与能量供应的关联。
技术原理:癌细胞表面过度表达葡萄糖转运体,CY3-D-葡萄糖可作为配体修饰纳米颗粒或脂质体,实现靶向递送。
优势:
· 提高药物在肿瘤组织的富集效率,减少全身毒性;
· CY3荧光信号可追踪载体分布及药物释放动力学。
案例:CY3-D-葡萄糖修饰的脂质体递送抗癌药物阿霉素,显著提升小鼠模型中的肿瘤抑制率。
实验设计:将CY3-D-葡萄糖固定于电极表面,利用葡萄糖氧化酶催化反应产生过氧化氢,导致荧光淬灭。通过检测荧光强度变化,定量分析血液或尿液中的葡萄糖浓度。
特点:
· 灵敏度高(检测限低至0.1 mM);
· 操作简便,适合便携式设备开发。
1. 合成方法:
· 活化染料:CY3-NHS酯在碱性条件下(如pH 8.0的PBS缓冲液)与葡萄糖的氨基或羟基反应;
· 纯化:通过透析或凝胶过滤去除未反应染料,获得高纯度产物(纯度>95%)。
2. 质量控制:
· 荧光光谱验证激发/发射波长;
· HPLC检测标记效率与杂质含量。
1. 多糖标记:基于CY3-D-葡萄糖的合成策略,可开发CY3-葡聚糖、CY3-纤维二糖等标记物,用于研究多糖代谢与肠道菌群互作。
2. 活体成像:近红外荧光染料(如CY5.5)修饰的葡萄糖类似物可实现深层组织成像,推动糖尿病并发症的早期诊断。
3. 糖组学研究:结合质谱技术,CY3-D-葡萄糖有助于解析细胞表面糖链的动态变化与疾病标志物。
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